鎌倉府の再興が成り足利成氏が鎌倉公方に就任すると、里見義実は鎌倉府の仕事に就く。結城合戦で討ち死にした里見家基の功績を考慮されると期待したが、新たな所領がもらえず困窮生活が続いてしまった。里見義実は鎌倉府から離れ再び相模国三浦半島にて元の生活に戻る。
そして現在の横須賀市にある京急線堀ノ内駅近くの海岸から現在の南房総市白浜を目指して渡海することになる。武将が渡海する姿は勇壮なイメージがあるが、生活に困窮した里見義実とその一行が渡海した姿は侘しいものであったのに違いない。

渡海後、里見義実は長田入り江に居を構えたと記されているが、現在の館山市西長田字上之台に位置する長田城付近のことか。その後、白浜に居を移した。

• 安房国は安西・丸・神余・東条の四氏が分立して治めてきた。
• 神余氏が家臣の山下定兼の反乱で滅ぼされ、安西氏と丸氏が協力して山下定兼を討ち取る。
• しかし、安西氏と丸氏が神余郡の分配をめぐり争いになってしまった。安西氏は東条氏の加勢を得て丸氏に勝利する。
• 当時白浜に住んでいた里見義実は近隣に住んでいた太田美濃入道と争いになり太田美濃入道を攻め滅ぼす。
• このことを知った安西氏は里見義実を警戒するようになる。里見義実は安西氏に滅ぼされた山下定兼・丸氏の残党を集め、安西氏討伐の軍を起こし降参させる。
• 更に降参した安西氏を配下にして里見義実が東条氏討伐の軍を起こし打ち負かす。

このようにして里見義実は安房国の支配権を確立し、白浜に築城した白浜城を居城とした。

成義　　長禄 3年 （1459年）―　永正元年（1504年） 享年46歳
義通　　文明13年（1481年）―　永正15年（1518年） 享年38歳

里見成義の事項には没後のことが多く書かれており、本来なら里見義通の事項として記されるべきものが成義の事項に混入したと考えられる。
里見義実が長寿で72歳まで長生きしたのに対し、成義が16年・義道が14年と当主だった期間が比較的短く、しかもその間に小弓公方足利義明の出現という歴史的にも重要な出来事が発生したことが影響したのかもしれない。
そのため、成義と義通の事項を一体にして書くことでこの時期の里見氏の動向を検証したい。


①里見義実の代には上総国に攻め込んでも成果はなかった。成義の代になって上総国に攻め込み何カ所か奪い取ったと書かれている。その後里見氏が上総国に進出する礎を築いたことを述べたもの。

②上総国守護代武田豊三・真里谷三河守と上総国生実城主原友幸が長年合戦に及んだ。原友幸は下総国守護大名千葉氏の家臣なので千葉氏が加勢した。武田・真里谷は劣勢であった。

③真里谷三河守は、古河公方足利政氏の次男希世が父と不和で奥州を放浪していたのを知り、両総の侍大将として迎え新たに足利右兵衛佐義明と称した。この時に里見成義も足利義明に謁し副将になる。

④明応7年（1498年）8月25日上総国庁南城を攻め落とし、里見氏の武勇を表す。文亀2年（1502年）4月5日千葉氏家臣である猛将木内を討ち取る。この時期には里見成義は原友幸ともしばしば合戦に及んだ。

⑤文亀3年（1503年）8月里見氏が同じ足利義明に属している真里谷上総介入道如閑を（讒口が原因で）攻め落とす。更に原友幸が守る生実城の攻撃を里見軍が開始する。原友幸は激しく抵抗したが、優勢な里見軍になすすべも無く原友幸は自害し落城した。

⑥生実城が落城すると周辺の領主たちが里見成義に従い、上総国の多くの城が成義に降伏したという話が続く。

⑦里見義通の事項として下記のことが書かれている。
大多喜城・勝浦城・池ノ和田城・窪田城・東金城・佐貫城・椎津城を従い、里見義道は窪田城に移り、里見実堯（義道の弟）を真里谷城に置いた。

⑧小弓公方足利義明の命により里見義通が下総国小金城主高城越前守父子を討つ。義明・義通の威四方に及んだ。

里見系図の特徴は里見氏が上総国の支配者になることを意識して、系図に前倒しでそのことにつながるようにかかれていることである。
そのために年月には十分注視する必要がある。そこで上記事柄について⑧から先に検証する。